第一次投放于11月30日进行。田中很清楚己方一旦被发现，美军巡洋舰的重炮是最大的威胁。所以他命令各舰“不到万不得已不要使用舰炮，而是尽可能地使用鱼雷”。
22时左右，8艘驱逐舰组成的舰队以30节的高速驶入铁底湾。为了尽可能装载物资，6艘驱逐舰减少了一半舰炮炮弹，鱼雷则只携带了8枚（每个发射管各一枚）。
田中的企图早就被美军察觉。派出去的侦察机发现日军占领的拉包尔、肖特兰和布因在近期有大量物资抵达，很显然他们近期会有所行动。南太平洋战区司令哈尔西命令第67特混舰队（辖5艘巡洋舰和6艘驱逐舰）提前出发，潜伏在日军的航线上。
23时6分，第67特混舰队司令卡尔顿·赖特少将旗舰“明尼阿波利斯”号巡洋舰的雷达上出现了日军航母的踪迹——距离2.3万码（1码≈0.9米）、方位260度。令人疑惑的是，赖特没有立即下令开炮。
日军瞭望员也发现了“疑似敌舰”，不等田中赖三下令，最前面的“高波”号驱逐舰就发射了鱼雷。
“高波”号射出的鱼雷虽然没有击中美舰，但他们成功地吸引了敌方所有火力。当然付出的代价是被美军巡洋舰发射的炮弹数次击中，很快就沉入海底。
田中抓住了短暂的时机，他命令舰队调整方向，使己方和美军舰队呈平行状态。当它们的左舷朝向敌方时，7艘毫发无损的日军驱逐舰发射了致命的“长矛”鱼雷。
23时27分左右，随着弹头逐渐接近目标，赖特将军的旗舰向上颠了一下，然后陷入火海。“明尼阿波利斯”号的左舷受到两个致命伤。第一枚鱼雷炸掉了其舰首并引燃了储油罐，第二枚鱼雷击中船体中部并导致进水，淹了机炉舱。
不到一分钟，“新奥尔良”号的左舷舰首也遭一击。鱼雷爆炸时点燃了弹药库，炸掉了一大部分舰首和整个2号炮塔。
“彭萨科拉”号的油箱被一枚鱼雷击中后起火，后来燃烧了一整夜。
“北安普敦”号是赖特纵队中的最后一艘巡洋舰，它一路追踪撤退的日舰，并向其连续发射了多枚8英寸（203毫米）口径的炮弹。结果它遭到两枚鱼雷的致命攻击，结束了战斗生涯。
这场海战在战史上被称作“长矛之夜”，因为主角是日军“93”式氧气鱼雷，代号“长矛”。此役，美军1艘巡洋舰被击沉，“明尼阿波利斯”号、“新奥尔良”号、“彭萨科拉”号因为损管队出色的表现，挽救了它们的命运。舰上大火被扑灭后，这三艘巡洋舰驶入图拉吉港大修。
赖特认为自己击沉了四艘日军驱逐舰并重创两艘，实际上除了一开始献身的“高波”号，日军没有其他损失。
“长矛之夜”原本是一场力量悬殊的海战，但日军凭借出色的夜战能力和田中赖三精妙的安排获得了一次险胜。他没有把旗舰放在舰队的最前端也充分印证了他的观点。
但联合舰队司令山本五十六不这么看，更何况田中并没有将物资成功送到岛上，而是激战后选择撤回肖特兰岛。他给出了理由也很充分，舰队打光了所有的鱼雷。
不过既然任务没完成，就得继续执行。12月3日夜，10艘驱逐舰再次携带1500个补给桶。这一次他们的行踪没有被发现，但补给桶投放出去后，岛上日军真正拿到的很少，大约只有20%。天亮后，那些漂浮在海面上的补给桶大都被美军战斗机击毁了。
12月7日，田中舰队第三次出航，这一次他们遭遇美军战斗机和轰炸机的拦截，海面上还遇到了美军的6艘鱼雷快艇，只得返回肖特兰岛。
此时瓜岛局势对日军越来越不利。海军即使停靠在己方基地，也经常遭到美军飞机的袭扰。12月10日，两艘停泊在肖特兰岛的油轮被美军B-17轰炸机和战斗机攻击，燃起熊熊大火。
12月11日夜，田中率11艘驱逐舰驶往瓜岛。尽管有人提出反对意见，但这一次田中仍旧按照自己的主张，把旗舰“照月”号驱逐舰部署在了舰队的中前部，“江风”号和“凉风”号驱逐舰置于舰队前段。
舰队接近瓜岛时，遭到美军战机的空袭，但没有给日军造成什么实际损失。22点45分，舰队开始卸下物资，包括“照月”号在内的5艘驱逐舰负责，另外6艘驱逐舰则成功卸下1200个补给桶。
23时，夜色中突然出现数艘美军鱼雷艇，他们摆脱了“江风”号和“凉风号的纠缠，向排在舰队第3位的”照月“号驱逐舰发射了鱼雷。”照月“号被击中并引爆了舰上的弹药库，舰员伤亡惨重，田中本人亦负伤。“照月”号失去了动力，悬浮在海面上剧烈地燃烧着。为了防止天亮后被赶来增援的美国舰队俘获，田中被迫下令乘员弃舰，舰只自沉。
1200个补给桶真正被岛上日军拿到的数量依旧很少，大约只有220个。加上南太平洋地区夜晚时间越来越短，日军第8舰队司令三川军一下令暂停向瓜岛输送补给。负伤的田中赖三则住进了